Ravenna est la fille de Cora et Henry Mills. Elle a eu une enfance plutôt difficile. En effet sa mère voulait tout le temps que sa fille soit parfaite et n’hésitait pas à utiliser sa magie pour punir sa fille. Son père contrairement à Cora a toujours était fier de sa fille mais n’a jamais eu le courage de s’opposer à sa femme. Ravenna est amoureuse de Daniel le garçon d’écurie de la maison mais n’ose pas le dire à sa mère de peur qu’elle les sépare. Un jour alors qu’elle est en train de piqueniquer dans les terres de ses parents elle entend une fillette crier à l’aide. La fillette a perdu le contrôle de son cheval. Ravenna n’hésite pas une seule seconde avant de monter sur son cheval et de se lancer à la poursuite de la fillette. Elle arrive à l’attraper et à la sauver. La fillette dit s’appeler Blanche Neige. Le père de Blanche Neige, le roi Léopold, demande alors à Ravenna de l’épouser. Dans un premier temps Ravenna va refuser car elle est amoureuse de Daniel. Elle va confier ses sentiments à la petite Blanche Neige qui va, dans le but de l’aider, en parler à Cora. Cora, très mécontente, tue Daniel sous les yeux de sa fille. Ravenna va décider de dire à la petite fille que Daniel s’est enfui et qu’elle va épouser son père. A partir de ce moment là Ravenna ne va penser qu’à se venger de la trahison de Blanche Neige.

Ravenna n’est pas heureuse avec le roi Leopold car celui-ci ne l’aime. Dès qu’il en a l’occasion le roi ne cesse de parler de la beauté de sa fille ainsi que de celle de son ex-femme. Un jour le roi va trouver une vieille lampe magique de laquelle va sortir un génie. Le roi va ramener le génie à la cours du palais et ce dernier va faire la rencontre de Ravenna dont il va immédiatement tomber éperdument amoureux. Depuis ce jour le génie va faire tout ce que Ravenna lui demande pour la rendre heureuse. Ravenna a pour projet de tuer le roi et demande donc au génie de se procurer une vipère à deux têtes venimeuse. Une fois qu’il a trouvé l’animal, le génie le lâche dans la chambre du roi. Le lendemain le roi est retrouvé mort. Ravenna demande alors au génie de quitter le royaume mais il fait le vœu de rester pour toujours aux côtés de Ravenna. Son vœu est exaucé puisque le génie s’est transformé en miroir magique.

Après avoir tué le roi, Ravenna a pour projet de tuer Blanche Neige. Ravennam fait donc appel à un chasseur qu’elle fait passer pour un garde du palais. Alors que le chasseur et Blanche Neige marchent dans la forêt, la jeune va femme va s’apercevoir que le garde n’est pas un vrai garde. Elle va attraper un morceau de bois et frapper le chasseur avant de s’enfuir dans la forêt. Lorsque le chasseur va la retrouver, elle est assise près d’un arbre et est en train d’écrire une lettre. Elle donne la lettre au chasseur et lui demande de la donner à la reine après l’avoir tué. Le chasseur lit la lettre et se met à pleurer. Il décide d’épargner la jeune femme et tue une biche dont il va donner le cœur à la reine. Malheureusement pour lui la reine va s’en apercevoir et lui arracher son cœur. Le chasseur est toujours vivant mais il doit obéir à vie à la reine.

Ravenna va accuser Blanche Neige de vol et de tentative de meurtre envers elle. De ce fait Blanche Neige est obligée d’aller se cacher dans la forêt si elle ne veut pas mourir.

Toujours dans le but de nuire à Blanche Neige, la reine va kidnapper le père de deux jeunes enfants alors qu’ils sont dans la forêt dans le but de faire chanter les enfants. En effet lorsque les enfants, Hansel et Gretel, ne trouvent plus leur père ils vont marcher jusqu’à la route où le carrosse de la reine passe. La reine va obliger les enfants à voler une sacoche noire à la sorcière aveugle qui vit dans une maison construite en pain d’épice pour revoir leur père. Les enfants vont accepter et rapporter la sacoche qui contient une pomme rouge à la reine. Mais celle-ci ne va pas tenir sa promesse et les envoyer dans la forêt infinie.

Lorsque la reine apprend que le roi George veut tuer son fils, elle se rend à son château et arrive de justesse pour sauver James. Elle demande alors au roi George de lui donner son fils en lui promettant de le faire souffrir. Elle enferme James dans un cachot et place un miroir magique dans le château du roi George. Plus tard lorsque Blanche Neige va se rendre aux cahots du roi George dans le but de sauver le prince charmant elle va découvrir le miroir magique. Celui-ci montre le prince charmant qui lui dit qu’il est enfermé dans le château de la reine. Soudain l’image du prince disparait laissant place à celle de la reine qui lui demande de la rejoindre là où tout à commencé.

Blanche Neige se rend donc immédiatement à l’endroit où Ravenna l’avait sauvé du cheval fou. La reine lui propose de choisir entre se sacrifier pour la vie du prince ou alors elle tuera le prince. Blanche Neige choisit de se sacrifier. La reine lui donne alors une pomme rouge et Blanche Neige mort dedans. Elle tombe aussitôt dans un sommeil sans fin. Heureusement pour elle le prince charmant va la libérer du sort de sommeil sans fin grâce à un baiser.

Plus tard le prince et Blanche Neige se marient. Pendant la cérémonie la reine débarque et leur dit qu’elle va les détruire et les rendre malheureux pour le restant de leur vie. Après cette déclaration elle se téléporte dans son château et dit à son père et au miroir qu’elle va avoir besoin de la malédiction. Son père et le miroir essaye de la dissuader mais elle ne les écoute pas. Elle se rend alors au château de Maleficient car c’est elle qui possède la malédiction. La reine lui demande de la lui rendre mais Maleficent, ayant peur que la reine l’utilise, refuse. Les deux femmes commencent alors à se battre et la reine prend vite le dessus. La reine ramasse le sceptre de Maleficient et le casse. Elle en sort un parchemin.

Dans la soirée la reine réunit les âmes les plus noires du royaume ainsi que son père autour d’un feu dans la forêt. Elle force les gens à couper une mèche de leurs cheveux et à la jeter dans le feu. La reine va également ajouter un cœur dans le feu. Aussitôt une épaisse fumée noire va s’élever et s’évaporer. La malédiction n’a pas marché. Aussitôt la reine va aller voir Rumplestiltskin pour savoir pourquoi la malédiction a échoué. L’homme lui dit qu’elle n’a pas mis le cœur de la personne qu’elle aime le plus. La reine va rentrer à son château et tout raconter à son père qui va comprendre que la personne que la reine aime plus que tout est son père. Il va essayer de la dissuader de lui arracher son cœur. La reine va le prendre dans ses bras et commencer à pleurer en lui disant qu’elle est désolée. Soudain elle lui arrache le cœur et va le jeter dans le feu. Aussitôt une épaisse fumée noire se repend dans tout le royaume.

Le jour où Blanche Neige est sur le point d’accoucher la reine se rend à vive allure au château du prince et de Blanche Neige. La malédiction arrive elle aussi. Les gardes de la reine envahissent le château et tuent tout ce qu’ils peuvent. Lorsque la reine entre dans le château elle trouve Blanche Neige en pleurs tenant le corps de son mari ensanglanté. Un de ses gardes vient lui dire que l’enfant est introuvable. La reine demande alors où est l’enfant et Blanche Neige lui répond que peu importe ce qui va arriver elle sait que la reine va échouer. A ce moment là la malédiction pénètre dans la pièce et détruit tout sur son passage. Elle les transporte à San Francisco.

A la base, Rumplestiltskin est un pauvre fermier dépourvu de magie et dont la chose la plus chère à ses yeux est son fils : Bealfire. Rejeté par sa femme qui le trouvait lâche, il élève seul son fils dans une petite chaumière et vend de la laine pour survivre. Lorsque le 14ème anniversaire de son fils arrive, Rumplestiltskin tente de fuir avec lui pour que Bealfire échappe au « service militaire » imposé par le duc. Mais, malheureusement pour lui, les gardent du duc les surprennent en train de fuir et menacent Rumplestiltskin de lui enlever son fils sur le champ. Rumplestiltskin les supplie d’épargner son fils. Le garde accepte à une condition : qu’il lui lèche les bottes. Pour protéger son fils, il accepte. Ainsi surpris en train de fuir, il doit trouver un nouveau plan pour sauver Bealfire. Quelques minutes plus tard il rencontre un clochard qui lui dit que s’il veut sauver son fils il doit voler une dague qui permet de contrôle le Dark One, le chevalier plus puissant du royaume, et le poignarder avec. La dague se trouve dans le château du duc. Sans hésiter, une nuit il se rend avec son fils au château du duc et y met le feu. Pendant que son fils l’attend à l’extérieur, Rumplestiltskin rentre et vole la dague. Une fois en possession de la dague il se rend dans la forêt et tue le Dark One. Il devient alors le nouveau Dark One. Ainsi devenu puissant, Rumplestiltskin commence à terroriser quiconque qui ose croiser son chemin afin de prendre avantage de lui. Très vite tout le monde est effrayé à sa simple vu. Un jour son fils se fait renverser par une charrette alors qu’il jouait à la balle. Rumplestiltskin transforme alors le coupable en escargot puis l’écrase sans pitié. A partir de ce moment là son fils commence à le supplier de redevenir comme avant mais Rumplestiltskin refuse car maintenant il est un homme puissant. Afin de ne pas blesser son fils, l’homme décide de passer un pacte avec lui : si Bealfire trouve un moyen de le faire redevenir comme avant sans le tuer Rumplestiltskin acceptera. Après de nombreuses recherches Bealfire obtient un haricot magique de la fée bleue qui lui permettra à lui et à son père de vivre dans un monde sans magie. Bealfire entraine donc un soir son père dans la forêt et jette le haricot sur le sol. Aussitôt un tourbillon apparait et Bealfire tente de sauter à l’intérieur. Rumplestiltskin qui ne veut pas perdre ses pouvoirs tente de dissuader son fils de sauter en l’attrapant. A force de se débattre le jeune garçon tombe dans le tourbillon qui se referme après son passage séparant le père et l’enfant. Rumplestiltskin vient de rompre son premier pacte et de perdre son fils.

Depuis que son fils a disparu, Rumplestiltskin s’est installé dans un château où il reçoit la visite de ses clients. Chaque semaine il reçoit la visite de Jimminy qui vient lui échanger des objets volés contre un fil d’or. Un jour Jimminy lui demande comment se débarasser de ses parents. Rumplestiltskin lui donne alors une potion qui va transfomer ses parents en poupées de bois.

Alors que le moral de Blanche Neige est au plus bas, celle-ci vient le trouver dans le but d’obtenir un remède contre l’amour. L’homme lui donne alors une potion qui lui fera oublier pour toujours son amour. De ce fait elle ne souffrira plus. Blanche Neige va boire cette potion et oublier à tout jamais James.

Sous ses traits d’homme manipulateur, Rumplestiltskin cache un homme blessé par la perte de son fils et qui est capable de se laisser aimer. Il échange la fille d’un roi, Belle, contre la victoire du roi dans une guerre. Belle vient donc vivre avec lui dans son château. L’homme tombe peu à peu amoureux de la jeune femme. Voyant que la jeune femme est malheureuse il va la laisser s’échapper mais Belle va revenir et l’embrasser. Dans un premier temps l’homme va se laisser faire puis il va lui demander de partir lorsqu’il va comprendre qu’il s’agit d’un plan de la méchante reine.

Plus tard Blanche Neige va retourner le voir pour lui demander comment tuer la reine. Rumplestiltskin va lui donner une carte et lui indiquer où se placer pour pouvoir la tuer sans être vu. Il lui donne aussi une flèche qui ne rate jamais sa cible. James qui n’a pas pu empêcher Blanche Neige d’ingurgiter la potion lui demande le même jour comment faire pour retrouver Blanche Neige et lui faire se souvenir de ses sentiments. Rumplestiltskin lui donner une carte en lui indiquant l’endroit où se situe la jeune femme en échange de la cape du prince.

Rumplestiltskin va ensuite passer un pacte avec Cendrillon. Grâce à sa magie il la sort de sa vie de misère en échange de quelque chose. Dans un premier il ne lui dit pas ce qu’il veut jusqu’au jour du mariage de la jeune femme. Rumplestiltskin s’invite à la cérémonie de mariage et révèle à Cendrillon qu’elle devra lui donner son premier né. Cendrillon apprend donc la nouvelle à son mari qui décide de monter un plan avec le prince charmant afin de pieger Rumplestiltskin. Quelques temps plus tard, Cendrillon se rend au domaine de l’homme et lui dit qu’elle veut changer le pacte car elle attend des jumeaux et qu’elle ne veut pas les garder. Elle lui demande donc de signer un parchemin avec une plume magique. Rumplestiltskin qui a deviné leur plan décide quand même de signer car la dette de la jeune femme lui sera encore plus grande. Une fois qu’il a signé, James et Thomas (le mari de Cendrillon) l’enferment dans une cage avant de l’enfermer dans une prison.

Pendant le mariage de Blanche Neige et du prince charmant la reine débarque et dit aux mariés qu’elle leur prendra la chose qui sera la plus chère à leurs yeux : leur premier né. Afin d’éviter cela, Blanche Neige et le prince décident de rendre visite à Rumplestiltskin dans sa prison. L’homme leur apprend que s’ils veulent être heureux pendant le restant de leur vie il faut qu’il protège à tout prix leur enfant de la reine car le jour de ses 28 ans l’enfant viendra les sauver.

Le chapelier fou, qui répond aussi au nom de Jefferson, est le père d’une petite fille "Grace" qu'il élève seul. Il ne possède pas beaucoup d’argent mais fait passer le bonheur de sa fille avant le sien. Il détient dans sa maison un chapeau magique qui lui permet de se rendre dans le pays des merveilles mais aussi d'en d'autres mondes, c'est à cause de cela qu'il sera enfermé Wonderland à cause de Ravenna.