Dean est le fils aîné de John et de sa femme ainsi que le frere aîné de Sam.. Jeune homme courageux et combattif, avec ses airs de m'enfoustiste et de ne jamais etre sérieux en rien, drôle et sarcastique c'est pourtant un homme qui cache très bien ses souffrances et qui est doté d'une sensibilité qu'il cache du mieux qu'il peut. Dean a su très vite que la vie ça serait la chasse mais surtout que son devoir était de protégé son petit frere.

Pour cela qu'il parcoure les routes avec son père et son frere pour tuer les démons et  les Êtres maléfiques, vivant aventures sur aventures sans jamais vraiment se poser. Jusqu'à ce qu'il fasse une halte à New York pour quelques semaines, c'est là bas qu'il rencontre Jude, dans un café, entre eux c'est la complicité immédiate, entre fous rires et sorties, Dean se sent bien, Jude est spontanée et drôle et très vite il en tombe amoureux. Leur relation devient très vite de l'amour et leur relation devient aussi belle que solide, Dean ignorant tout du passé de son père avec les Halliwell et Jude aussi, ils vivent une relation belle et simple.

Dean décide même de se faire moins voyageant, et alors que Jude part pour un week end à San Francisco pour le mariage de sa cousine, il parle de son nouvelle amour à son père, celui ci alors lui révèle son histoire et que cette relation est voué à l'échec et qu'il doit y mettre fin. Dean ne peut le croire et c'est avec déchirement qu'il l'attendra pour parler de tout cela et à son retour il comprends très vite qu'elle sait aussi.

Pourtant Jude s'entête et est prête à renoncer à la magie et à sa famille par amour pour lui, mais Dean ne peut lui demander une chose pareille et lui sort l'excuse de sa mission sur les routes mais Jude lui dit qu'elle le suivra, en désespoir de cause et pour qu'elle soit heureuse Dean décide de tout faire pour qu'elle le rejette, et lui fait croire qu'il la trompe avec une amie à elle... Jude les suprend en train de s'embrassé et ne peut pas le croire, elle quitte alors la ville en le laissant dévasté par tout cela... Dean se jure alors de ne plus jamais aimé une autre femme qu'elle et préfère se sacrifié plutôt que de la voir souffrir par sa faute même si c'est déjà le cas.

Près de 6 mois plus tard, Dean s'enferme un peu plus dans sa douleur et s'investit comme jamais dans le combat même si son jeune frere sent bien que ça ne va pas du tout et qu'il faudrai qu'il en parle, après tout Sam s'entendait parfaitement bien avec la jeune femme.. Mais le destin va les pousser à s'arrêté à San Francisco depuis que Sam fait un rêve récurrent d'une jeune femme prénommée Emma et qu'avec elle ils sont voués à de grandes choses. Seulement Dean sait que c'est la ville où vit l'amour de sa vie, cette femme qu'il ne peut pas avoir..

Sam est le fils cadet de John Winchester et le petit frere de Dean, c'est un jeune homme calme et plus tempèré que son grand frère.. Plus expressif que son frere, il a moins peur de ses émotions, c'est aussi quelqu'un de jovial quand il s'y met, et forme avec son frere un duo parfait contre le mal.

Sam n'a jamais connu sa mère puisqu'elle est morte alors qu'il n'était qu'un bébé et à toujours connu les voyages et la chasse, seulement las de cette vie, il part faire des études et tombe même amoureux jusqu'à ce qu'un jour sa fiancée soit tué de la même manière que sa mère, le déclic est là, il quitte tout et rejoind son frere dans la chasse.. Sam ne sera d'ailleurs plus jamais le même après la mort de sa fiancée.

Avec les années, il s'est découvert des facultés magiques assez surprenantes et il sent aussi parfois la surprotection de son frere à son égard et il a bien conscience que celui ci serait près à tout pour lui. Mais il fut bien content de cette pose à New York et lui en a profité pour se reposé et vivre une vie normal tout en voyant son frere tombait amoureux de la jolie Jude, avec qui il s'entendait très bien.

Seulement le destin semble s'acharné sur les Hommes Winchester comme si ils étaient voués à la solitude, car Dean ai contrait de quitté la jeune femme et ils retournent alors sur les routes en compagnie de leur père mais Sam n'est pas dupe et sous cette allure de tout va bien, il sent que son frere a besoin de Jude pour retrouver l'air dans ses poumons.

Seulement le destin va peut être leur offrir la voie, puisque depuis des semaines Sam fait un rêve récurrent où il voit une jeune femme, nommé Emma, et qu'avec elle ils doivent sauver tout un peuple de la magie destructrice de la Source. En effet Dean, Emma et lui sont les Élus qui sauveront Fairy Tale, vous comprenez bientôt pourquoi... Leurs vies risquent de changer dans cette ville et peut être qu'enfin son frere lui parlera de sa souffrance.

John est le père de Dean et Sam, plus jeune alors qu'il n'était un jeune un peu paumé, il rencontre la meilleur amie de Phoebe, qui plus tard deviendra sa femme, il devient alors très proche des Sœurs Halliwell, et se découvre un talent pour la chasse contre le mal.. John devient très vite comme un frere pour les quatres Sœurs et combat le mal avec elles.

Seulement alors qu'il n'est qu'un jeune père, le malheur vient le frapper et il tue Paige alors qu'il est possédé par le mal.. Conscient de son geste, et banni par les Sœurs qu'il aimait profondément, il part avec femme et enfants dans une petite ville et cesse la chasse jusqu'à ce qu'à nouveau la tragédie frappe, sa femme se fait tué par un démon aux yeux jaunes, fou de douleur il veut sa vengeance et part sur les routes pour chasser avec ses deux jeunes fils.

Se passeront alors des années sur la route mais John ne sait jamais remis de sa trahison et de la mort de sa femme, il tente d'être un bon père et quand il apprends que Dean est amoureux de la fille de son ancienne amie, il est contraint de lui raconter son histoire et le prit de cesser cette relation. Depuis il tente d'être là pour son fils mais la culpabilité le ronge et il s'éloigne de ses deux fils pourtant il les suit à San Francisco, John tenant trop à leur sécurité.